Hleb vyrostl v Minsku. Jeho matka byla stavitelka, zatímco jeho otec řídil petrolejové tankery. Jeho otec "dobrovolně" pomáhal ničit neobyvatelné domy v Ukrajině, což byl následek výbuchu Černobylu. Hlebův otec patřil mezi lidi vystavené záření, které mělo mimo jiné za následek jeho chabé zdraví. Hlebova fotbalová vyspělost rostla ve škole klubu FC Dinamo Minsk. V sedmnácti letech podepsal smlouvu s klubem BATE Borisov, prvoligovým klubem ze severního Minsku. V další sezóně vyhráli ligu. Zpozorovali jej němečtí skauti a Hleba i s jeho mladším bratrem Vyačelavem přivedli do německého klubu VfB Stuttgart za pouhých 150 000 eur.
Rychle se stal jedním ze základních pilýřů klubu. V sezóně 2002/2003 skončili na druhém místě v Bundeslize a zaslouženě tak postoupili do Champions League. Kde Stuttgart porazil Manchester United a Hleb se stal tvůrcem hry svého týmu. Nicméně po odchodu trenéra Felixe Magatha, kterého nahradil Mathias Sammer Stuttgart postupně začal upadat.
28. června 2005 se přidal k A týmu Arsenalu. Hleb souhlasil se čtyřletým kontraktem. Arséne Wenger začal Hleba využívat na všech záložnických postech, aby se zabydlel v anglickém fotbale. Hleb je výborně vybaven po technické stránce a je specialistou na smrtící míče za obranu soupeře, což dokázal ve své poslední sezóně v Bundeslize. Při své premiéře v dresu Gunners vstřelil gól ve tři a čtyřicáté minutě, byl to přátelský zápas. 21. srpna 2005 hrál svůj první oficiální zápas za Arsenal proti Chelsea. Prognózy k jeho debutu byly příznivé. V jednom z nejlepších zápasů anglické ligy se stal jednou z hvězd utkání. Nicméně, chvíli poté si Hleb zranil koleno, při mezistátním měření sil za Bělorusko a byl tak na několik měsíců vyřazen ze hry. Dokonce se prý uvažovalo i o tom, že přestoupí zpět do Německa. Vrátil se v prosinci, k zápasu Arsenalu proti Ajaxu v Champions League.
V lednu 2006 se Hleb uvedl jako prvotřídní hráč. Od začátku hrál oběma nohama, odehrál všechny zápasy v lize mistrů. Mimojiné i proti Realu Madrid. Perfektně si rozumí s pravým obráncem Emmanuelem Ebouem. Hrál také celý zápas finále Ligy Mistrů proti Barceloně, kde byl nejlepším hráčem Arsenalu. Hrál do plných i přes to, že hrál Arsenal jen o deseti lidech na hřišti, poté, co byl Jens Lehmann vyloučen.
Vyhrál přes třicet zápasů za hráče do 21 let. Za muže poprvé nastoupil jako náhradník v roce 2001, kdy Bělorsko prohrálo 0:1 s Walesem. Poprvé skóroval v zápase, kdy Bělorusko porazilo Maďarsko 5:2 v dubnu 2002.
Ve svých šestadvaceti letech má velkou část kariéry stále před sebou, do týmu Arsenalu báječně zapadl a je jedním z pilířů Wengerovi družiny. Pokud se mu tedy budou vyhýbat zranění, může stát pro Bělorusko stejným symbolem jako je například Andrej Shevchenko na Ukrajině. Času a talentu na to má jako málokdo jiný.